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Sonntag, 4. Juli 2010

Kennen Sie schon den Chamäleon-Effekt …?

(Teil 3)

Bei dem Bemühen, auch fototrope Kunststoffgläser herzustellen, stellte sich schnell heraus, dass das bei Mineralgläsern erfolgreich eingesetzte Silberhalogenid-System nicht auf organische Gläser übertragbar war. Es mussten erhebliche Forschungs- und Entwicklungsanstrengungen unternommen werden, um funktionierende, gebrauchstüchtige Kunststoffgläser mit fotochromen Eigenschaften zu erhalten, ein derartiges Glas wurde erstmals 1986 von Rodenstock vorgestellt.

Aus den zahlreich bekannten organischen fotochromen Verbindungen haben sich spezielle Spiro-Verbindungen für die vorgesehene Anwendung als geeignet herausgestellt, insbesondere die Verbindungsklasse der Spirooxazine. Spiroverbindungen besitzen eine "brezelartige" Struktur, in ihnen gehört ein Kohlenstoff-Atom (das Spiro-C-Atom) zwei Ringen gemeinsam an. Diese beiden Ringe sind räumlich senkrecht zueinander angeordnet, die vom zentralen Spiroatom ausgehenden Bindungen weisen in die Ecken eines Tetraeders. Die Bestrahlung mit UV-Licht führt bei diesen Verbindungen zu einer Ringöffnungsreaktion, eine der Bindungen zum Spiroatom wird aufgebrochen, es entsteht eine planare Struktur mit einem konjugierten π-Elektronensystem (i.e. eine Folge von alternierenden Einfach- und Doppelbindungen), das zur Absorption von sichtbarem Licht befähigt ist – das so "geöffnete" Molekül ist farbig (das Glas verdunkelt sich). Setzt die UV-Strahlung aus, so tritt die (thermische) Rückreaktion zur "geschlossenen" Spiro-Verbindung ein (das Glas hellt wieder auf).
Konkrete Beispiele für fotochrome Spiro-Verbindungen finden Sie z.B. in Introduction to Photochromism (PDF), dort S. 3 und 28ff.

Um ein Kunststoffglas mit fotochromen Verbindungen auszustatten, kommen verschiedene Verfahren zur Anwendung:
1) Transitions®-Methode (der Fa. Transitions Optical, Inc.): Die Fotochromisation erfolgt nachträglich; es werden unpigmentierte Blanks produziert, die derart nachbehandelt werden, dass die fotochromen Verbindungen etwa 0,15 mm tief in die vordere Oberfläche der Gläser eindringen. Die Moleküle sind demnach gleichmäßig in einer dünnen Schicht unterhalb der Oberfläche verteilt.
2) Corning "In-mass technology": die fotochromen Verbindungen werden dem Ausgangsharz vor dem Gießen zugemischt, hiernach sind die fotoaktiven Moleküle einheitlich im gesamten Kunststoffglas verteilt.
3) Corning "Coating technology": Dies ist die jüngste Technik von Corning, Inc., die in Europa erst 2008 präsentiert wurde. Die Kunststoffgläser werden mit einem fotochromen Harz oberflächenbeschichtet, wobei eine zusätzliche Primer-Schicht als Haftvermittler zwischen Kunststoffglas und fotochromem Harz wirkt. Beide Schichten werden durch "spin coating" (Rotationsbeschichtung) appliziert und sind zusammen nur wenige Dutzend Mikrometer dick. Nach Aushärtung des Harzes folgt zuletzt eine Hartlackbeschichtung und Entspiegelung.
Die beiden Corning-Verfahren sind auf der Seite des Herstellers beschrieben: www.corning.com/ophthalmic/...

Die eingesetzten fototropen Chemikalien, aber auch die hierzu "passenden" Kunststoffgläser waren über die Jahre Gegenstand ständiger Weiterentwicklung und Optimierung. Über die heute vorliegenden, sehr zufriedenstellenden Produkte informieren u.a. die nachstehend gelisteten Beiträge – hier findet sich außerdem umfängliches Material für alle, die sich mit der Thematik Fotochromie/Fototropie vertiefend beschäftigen wollen:

Phototrope Brillengläser (Carl Zeiss / PDF 0,3 MB)

Funktion und optimale Behandlung phototroper Kunststoff-Brillengläser auf optikum.at

DriveWear® Phototrope polarisierende Korrektionsgläser (PDF 0,9 MB)

Transitions® Brillengläser Transitions® Lenses - Photochromic Eyeglass Lenses

Corning Ophthalmic

About Photochromism auf TripAtlas.com

Philipp Harbach: Photochrome Gläser ACF-Seminar 16.01.2006 (PDF 4,8 MB)

Cours EPSIC 2003 – Opticiens 1ère année (PDF 3 MB) - eine interessante Abhandlung (71 S., allerdings in Französisch)
- ursprünglich unter http://optic-data.com/img/epsic/download/cm1.pdf (broken link)

Übergreifende wissenschaftliche Darstellungen:

Henri Bouas-Laurent, Heinz Dürr: Organic Photochromism (IUPAC Technical Report) in Pure Appl. Chem. 4/2001 (PDF 0,6 MB)

Heinz Dürr, Henri Bouas-Laurent (ed.): Photochromism. Molecules and systems
ein dickes Buch über Fotochromie – teilweise Vorschau bei Google Books.

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